Il curioso caso di Benjamin Button

Benjamin fa la conoscenza del signor Oti, incontrerà il capitano Mike Clark, che gli offre un lavoro sul suo rimorchiatore irandese e persino il padre che, senza farsi riconoscere, gli offre un passaggio mentre sta per tornare a casa. Per Benjamin inizia una nuova avventura sul rimorchiatore; lascia la casa natale per imbarcarsi in nuove avventure, in cui con il passare del tempo ringiovanisce sempre più. In seguito Benjamin si ferma con il resto dell'equipaggio in un piccolo albergo, Il Palazzo d'Inverno. Qui conosce l'aristocratica Elizabeth Abbott (Tilda Swinton), il suo primo amore, ma la loro storia non proseguirà. Scoppia poi la Seconda Guerra Mondiale e durante un viaggio per mare, l'imbarcazione su cui si trovano Benjamin e l'equipaggio viene attaccata: Benjamin è uno dei due soli superstiti, ha solo il tempo di dire addio al capitano Clark per salvarsi e ritornare dalla signora Queenie, che lui ha sempre chiamato "mamma".

Thomas, il padre di Benjamin, rivela al figlio la sua identità e gli dona in eredità la fabbrica di bottoni della sua famiglia; in seguito darà l'ultimo saluto, prima di morire, al figlio che tempo prima aveva abbandonato. A New York, Benjamin si reca a salutare Daisy, che purtroppo, pochi giorni dopo il suo arrivo, viene gravemente ferita in un incidente stradale a Parigi, dove aveva intrapreso una brillante carriera di ballerina, che l'aveva portata a girare il mondo. A causa di tutto ciò, Daisy non riuscirà più a danzare sui palcoscenici dei grandi teatri, mentre Benjamin cercherà di confortare l'amica d'infanzia. Daisy non nega i propri sentimenti per Benjamin, ma il loro amore sarà destinato a prendere strade opposte: mentre lei diventerà sempre più vecchia, lui sempre più giovane.

La storia tra i due tuttavia è destinata a cambiare: dopo aver aperto una scuola di ballo, Daisy dà alla luce una bambina, Caroline (Julia Ormond). Benjamin però non vuole rischiare di essere di peso a Daisy, che non riuscirebbe a crescere sua figlia e lui contemporaneamente. Così lascia la famiglia, per poi tornare un giovedì, ancora più giovane dell'ultima volta. Nel frattempo Daisy si è sposata con un certo Frank Martin, per dare l'affetto di un padre a sua figlia tredicenne.


Anni dopo, Daisy riceve una misteriosa telefonata. Scopre che dopo tutto quel tempo Benjamin è ancora vivo, ma ora con l'aspetto di un bambino di cinque anni, ma con i primi sintomi della demenza senile. Daisy accudisce Benjamin finchè può, ma arrivato all'età di un neonato, il protagonista muore (siamo nel 2003), dopo aver riconosciuto per un'ultima volta l'amore della sua vita.